Uzun yıllar boyunca farklı türlerde birbirinden çeşitli roller üstlenen Stephen Tobolowsky, karakter oyuncusu olarak becerilerini ispatlamış bir isim. Tobolowsky beyazperdede Ridley Scott imzalı Thelma & Louise, Christopher Nolan'ın Memento'su ve Michael Mann'ın The Insider'ı gibi gerilim türündeki filmlerde rol aldı. Groundhog Day ve Freaky Friday gibi komedilerin yanı sıra Mississippi Burning, Basic Instinct, Failure to Launch, Single White Female ve Sneakers gibi popüler filmlerde de seyirci karşısına çıktı. Tobolowsky ayrıca The Goldbergs, One Day at a Time, Silicon Valley, Californication, Glee ve Heroes gibi dizilerde boy gösterdi.