Jason Segel bugün birçok seyirci tarafından modern bir komedi efsanesi olarak kabul ediliyor. Oyuncu en çok How I Met Your Mother dizisindeki rolüyle akıllara kazınsa da, yakın dönemde Apple TV'de yayınlanan komedi-drama türündeki The Shrinking'le de izleyicilerinin kalbini kazanmayı başardı. 1999 yılında kült komedi dizisi Freaks ve Geeks dizisindeki performansıyla dikkatleri üzerine çeken Segel, sonrasında Slackers, Knocked Up, Forgetting Sarah Marshall ve I Love You, Man gibi filmlerde yer aldı. Oyuncu ilerleyen yıllarda Bad Teacher, The Muppets, The Five-Year Engagement, This Is 40 ve Sex Tape filmlerindeki rolleri sayesinde komedi türünün aranan yüzlerinden birine dönüştü. Segel, başta A24 imzalı The End of the Tour'daki rolü olmak üzere drama türündeki performanslarıyla da yeteneklerinin kapsamını ortaya koymayı başardı.