Jason Biggs'i “American Pie”da (1999) ve devam filmleri “American Pie 2” (2001), “American Wedding” (2003) ve “American Reunion”da (2012) üstlendiği Jim Levenstein rolünden ayrı düşünmek neredeyse imkânsız diyebiliriz. Biggs ayrıca “Jay and Silent Bob Strike Back” (2000), “Saving Silverman” (2001) ve Woody Allen imzalı “Anything Else” (2003) gibi komedilerde rol aldı. “My Best Friend’s Girl” (2008), “Grassroots” (2011) ve “Amateur Night” (2016) gobi filmlerde boy gösterdi. Kariyerine “Jay and Silent Bob Reboot” (2019), “The Subject” (2020) ve “Best.Christmas.Ever!” (2023) gibi yapımlarda yer alarak devam etti. CBS yapımı “Mad Love” (2011) adlı sitcom'un ana kadrosunda seyirci karşısına çıkan oyuncu “Orange Is the New Black”in (2013–2019) birkaç sezonunda yer aldı. Animasyon dizi “Teenage Mutant Ninja Turtles”da (2012–2014) Leonardo'yu seslendirdi. Kara komedi-gerilim türündeki “Untitled Home Invasion Romance” (2025) ile ilk yönetmenlik denemesine imza attı.