Kariyerine müzisyen olarak başlayan Halle Bailey son yıllarda oyunculuğa geçiş yaptı ve bir dizi başarılı performansa imza attı. En çok The Little Mermaid'in canlı çekim uyarlamasında üstlendiği Ariel rolüyle akıllara kazınan oyuncu You, Me & Tuscany adlı aşk filminde, The Color Purple'ın yeniden çevriminde, The Line ve Last Holiday adlı yapımlarda rol aldı. Televizyonda Grown-Ish dizisindeki performansıyla dikkat çeken oyuncu ayrıca Austin & Ally ve House of Payne'de boy gösterdi.