Cary Elwes daha çok The Princess Bride ve Robin Hood: Men In Tights gibi fantastik filmlerle tanınsa da, aralarında hayli popüler işlerin de yer aldığı 150'den fazla filmde boy göstermiş bir oyuncu. Elwes, Days of Thunder, Dracula, Twister ve Liar Liar filmlerindeki yan rolleriyle doksanlı yılların yıldızlarından birine dönüştü. 2000'li yıllarda Saw serisinde boy gösteren Elwes, The X-Files dizisinde üstlendiği küçük rolle televizyon dünyasına adım attı. Elwes'in kariyeri son dönemde Stranger Things, The Marvelous Mrs. Maisel, BlackBerry gibi yapımların yanı sıra the Mission: Impossible serisindeki rolleriyle yeniden yükselişe geçti.