Molti potrebbero considerare Jason Segel una leggenda moderna della commedia. Il ruolo principale nella sitcom How I Met Your Mother è la sua parte più nota fino ad ora, ma ha conquistato il pubblico più recentemente con la sua deliziosa commedia drammatica Shrinking su Apple TV. Il primo ruolo della svolta è arrivato nella serie TV comica di culto Freaks and Geeks del 1999, prima di continuare con parti in film come Slackers, Knocked Up, Forgetting Sarah Marshall e I Love You, Man. Non si è fermato qui, dominando la scena comica con film come Bad Teacher, The Muppets, The Five-Year Engagement, This Is 40 e Sex Tape. Segel ha dato mostra delle sue doti drammatiche in più di un’occasione, tra cui la sua prova migliore in un ruolo drammatico nell’intrigante The End of the Tour della A24.