È conosciuto soprattutto per i suoi ruoli da protagonista in film fantasy come The Princess Bride e Robin Hood: Men In Tights, ma Cary Elwes ha più di 150 apparizioni a suo nome, con successi impressionanti nella sua filmografia. Ruoli di supporto in Days of Thunder, Dracula, Twister e Liar Liar hanno reso Elwes una star negli anni ‘90. Negli anni 2000, Elwes ha recitato nella saga di Saw e si è spostato sul piccolo schermo per una breve apparizione in The X-Files. Più recentemente, Elwes è tornato in auge con parti in Stranger Things, The Marvelous Mrs. Maisel, BlackBerry e nella saga di Mission: Impossible.