Stephen Tobolowsky est un grand second rôle, capable de s’imposer dans des registres très différents au fil des années. Au cinéma, il est apparu dans des thrillers comme Thelma & Louise de Ridley Scott, Memento de Christopher Nolan et Révélations de Michael Mann. On l’a aussi vu dans des comédies comme Un jour sans fin et Freaky Friday : Dans la peau de ma mère, ainsi que dans des films populaires comme Mississippi Burning, Basic Instinct, Playboy à saisir, JF partagerait appartement et Les Experts. À la télévision, Tobolowsky apparaît dans des séries comme The Goldbergs, Au fil des jours, Silicon Valley, Californication, Glee et Heroes.