Après une apparition remarquée dans Evil (2022), Jay Will décroche un rôle dans La Fabuleuse Mme Maisel (The Marvelous Mrs. Maisel, 2022), où il incarne James. Il rejoint ensuite le casting principal de Tulsa King (2022–) aux côtés de Sylvester Stallone et tient le premier rôle dans Rob Peace (2024), un film réalisé par Chiwetel Ejiofor. On le retrouve également face à Christopher Abbott dans le film indépendant It Doesn’t Matter (2024), présenté au Festival de Cannes 2024.