Cuesta mirar más allá del papel que lanzó su carrera, Steve Harrington, en el gran fenómeno de Netflix Stranger Things (2016–2025), donde llevó al personaje desde el típico chulo arrogante hasta convertirlo en un héroe entrañable a lo largo de varias temporadas. Gracias a ese carisma tan inconfundible, consiguió papeles en películas como la comedia dramática After Everything (2018), la película de terror found footage Spree (2020) y la comedia de acción Free Guy (2021), de Shawn Levy. Formó parte del reparto principal del drama de época italiano Finally Dawn (2023), junto a Lily James y Willem Dafoe, antes de regresar al terreno de la comedia de terror con el papel protagonista en Turno de noche (2026). Los fans de Fargo (2023–2024) lo recordarán por su papel principal en la quinta temporada, donde interpretó a Gator Tillman. Keery también desarrolla una carrera musical en solitario y ha publicado varios álbumes bajo el nombre artístico Djo.