Stephen Tobolowsky ist ein vielseitiger Schauspieler mit einem besonderen Gespür für markante Nebenrollen und hat sein Können über die Jahre in ganz unterschiedlichen Genres gezeigt. Auf der großen Leinwand war Tobolowsky in Thrillern wie Ridley Scotts Thelma & Louise, Christopher Nolans Memento und Michael Manns Insider zu sehen. Außerdem spielte er in Komödien wie Und täglich grüßt das Murmeltier und Freaky Friday mit sowie in bekannten Filmen wie Mississippi Burning – Die Wurzel des Hasses, Basic Instinct, Zum Ausziehen verführt, Weiblich, ledig, jung sucht... und Sneakers – Die Lautlosen. Auf dem kleinen Bildschirm war Tobolowsky in Serien wie Die Goldbergs, One Day at a Time, Silicon Valley, Californication, Glee und Heroes zu sehen.