Nach einer Gastrolle in der Serie „Evil“ (2022) überzeugte Jay Will in einem weiteren Auftritt als Stand-up-Comedian James in „The Marvelous Mrs. Maisel“ (2022). Inzwischen ist er an der Seite von Sylvester Stallone Teil der Stammbesetzung von „Tulsa King“ (seit 2022). In Chiwetel Ejiofors Film „Rob Peace“ (2024) übernahm er die Hauptrolle und war außerdem an der Seite von Christopher Abbott in dem Independent-Film „It Doesn’t Matter“ (2024) zu sehen, der beim Filmfestival von Cannes 2024 Premiere feierte.