Dylan Southern spezialisierte sich früh in seiner Karriere auf Dokumentarfilme über Musik. Zu seinen ersten Arbeiten zählt „No Distance Left to Run“ (2010) über die Band Blur, gefolgt von der LCD-Soundsystem-Dokumentation „Shut Up and Play the Hits“ (2012) über LCD Soundsystem. Anschließend führte Southern gemeinsam Regie beim Netflix-Stand-up-Special „Aziz Ansari: Buried Alive“ (2013), bevor er sich mit dem Dokumentarfilm „Meet Me in the Bathroom“ (2022) erneut der Geschichte des goldenen Zeitalters des Indie-Rock widmete. Sein Spielfilmdebüt gab Southern mit „The Thing with Feathers“ (2025), einer Adaption der gleichnamigen Novelle von Max Porter, in der Benedict Cumberbatch die Hauptrolle spielt.